
En 2004, la jeune femme fait ses débuts en tant qu'actrice dans le film Kamikaze girls. Elle a également joué dans Cha no Aji (A Taste of Tea) et elle continue de jouer
dans plusieurs films et dramas. Récement elle a joué dans le film Sakuran.
Anna revint à la musique, elle débute sa carrière solo en 2005 sous le label AVEX. Son premier single sorti le 24 août 2005, se transforme finalement en mini-album intitulé Taste My Beat. En 2006, 2 Singles suivirent, ainsi qu'un album de remix. Les singles marchèrent moins bien que le mini-album en dépit du titre My Fate, ending de l'anime Rean No Tsubasa. Sa maison de disque achète les droits des openings et endings themes de l'anime NANA. Le 3ème single d'Anna intitulé Rose sortira en juin sous le nom ANNA inspi' NANA.
Anna gagne en notoriété et profite de l'occasion pour sortir début août son 1er album Strip me? qui se classera tout de même 11ème des meilleures ventes d'album à sa sortie. Entre temps la jeune femme a divorcé de son mari Joshua en juillet 2006 et s'est rendue pour la première fois en France lors de la Japan Expo.
En Janvier 2007, Anna sort sont 4ième single Lucy et son 1er DVD live qui contient son concert au Shibuya Club Quattro qu'elle a donné durant sa tournée.